Après s’être heurté à une résistance à son égard, Reginald de la Rosa est devenu, en mars 1942, l’un des rares Canadiens noirs à entrer dans l’Aviation royale du Canada (ARC), qui imposait alors officiellement des obstacles à l’enrôlement de membres de minorités visibles. Il a suivi la formation de mécanicien de moteurs d’avion et, plus tard, a exercé le métier de mécanicien de bord.
Cette photo de 1942 montre Reginald de la Rosa (à droite) en compagnie de son voisin, Keith Jones, à Toronto. Ce dernier a servi au sein de la Marine royale du Canada, notamment durant les débarquements du jour J.